Carrie et Big ne cessent de se croiser par hasard, ils décident de se fixer un vrai rendez-vous. Ils en ont l'occasion lors de l'inauguration d'un restaurant organisée par Samantha. Charlotte a emmené son nouveau flirt, Brian et Miranda a invité Skipper. Ne voyant pas Big arriver, Carrie décide de consulter sa messagerie: il ne peut pas venir.
Samantha présente Jon, son nouveau petit ami à Carrie et Miranda. Il a une vingtaine d'années et s'avère être le chef du nouveau restaurant. Jon est venu avec un ami, Sam, qui semble beaucoup s'intéresser à Carrie. Alors qu'elle flirte avec lui, Big arrive. Il passe malheureusement en couvent et Carrie se retrouve à nouveau avec Sam. Il lui propose d'aller dans un club avec Jon et Samantha. Une fois dans le club, Carrie est assez gênée de ne voir que des jeunes, mais Samantha lui conseille d'en profiter.
Le lendemain matin, Carrie est réveillée par le téléphone. Samanta l'appelle pour lui raconter sa nuit torride avec Jon, elle souhaite savoir si son amie a fait de même avec Sam. Mais non, Carrie s'est contentée de passer sa soirée à l'embrasser, ce qui lui a fort plu. Après avoir raccroché, notre chroniqueuse s'interroge:
Les hommes de 20 ans agiraient-ils sur nous comme une drogue ?
Elle en discute donc avec Miranda qui lui conseille de ne pas trop s'impliquer. Du coup, Carrie lui cache qu'elle doit retrouver Sam pour lui acheter une chemise. La séance shopping vire vite à une séance d'embrassade dans la cabine d'essayage.
Entre-temps, la jeune femme a accepté un nouveau rendez-vous avec Big. Elle se prépare lorsqu'elle reçoit un appel paniqué de Charlotte, son petit ami lui a demandé de pratiquer la sodomie. Carrie la retrouve dans un taxi et a convoqué les filles pour profiter de leurs conseils. Le chauffeur de taxi ne perd pas une miette de leur conversation.
Carrie retrouve Big dans le restaurant où elle doit boire un verre avec lui. Mais il n'est pas venu seul; Jack, un ami qui vient de divorcer l'accompagne. Carrie préfère s'en aller et retrouve Sam au club.
Charlotte avoue à Brian qu'elle ne veut pas de sodomie. Elle pense qu'il va la quitter mais pas du tout, il lui propose de faire l'amour à la place, ce que Charlotte accepte avec joie.
Samantha partage une fois de plus une nuit de folie avec Jon. Le jeune homme lui confie qu'il adore les rides sur son cou. Samantha accuse le coup et rompt avec lui.
Le lendemain, Carrie se réveille chez Sam et réalise son erreur. Coucher avec un homme de vingt ans c'est bien, mais elle en avait oublié leur immaturité. L'appartement est un vrai taudis et le colocataire de Sam n'est pas mieux. Carrie s'éclipse aux toilettes, mais là catastrophe, plus de papier!
Carrie a finalement préféré s'en aller et s'est consolée en achetant des chaussures. Sur le chemin du retour, elle passe devant la terrasse d'un restaurant où elle a la surprise de retrouver Jack, l'ami de Big, en galante compagnie. Big est aussi avec eux mais Carrie préfère l'ignorer et continuer son chemin. Big la poursuit et s'excuse, ils fixent un nouveau rendez-vous.
Fairgirl